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HALETOS ORGÂNICOS

Os haletos orgânico são substâncias provenientes de compostos orgânicos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênio – F, Cl, Br, I.

Exemplos:

Text Box: CH3Br      CCl2F2           CH3 – CH2 – Cl

Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos.
Também podem se classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula, como mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc.
A classificação mais importante é quanto à grande reatividade de dois grandes grupos, os haleto de alquila e os haletos de arila.

Haletos de Alquila

Sua fórmula genérica é

R – X
Onde:
R – grupo alquila ou radical alquila
X – halogênio

 

O haleto de alquila é o composto orgânico que possui um halogênio ligado a um carbono saturado de um hidrocarboneto de cadeia aberta.

Exemplos:

CH3Br              CH3 – CH2 – Cl          CH3                      CH3 – CH2 – CH2 – I
|
CH3 – C – CH3
|
Cl

Haleto de Arila

Sua fórmula genérica é

Ar – X
Onde:
Ar – grupo arila
X - halogênio

O haleto de arila é o composto orgânico que possui o halogênio ligado diretamente a um anel benzênico.

Exemplos:

                                 

Utilidade

Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes, na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração.
O haleto mais importante usado como solvente é o CCl4, tetracloreto de carbono, muito tóxico.
O BHC de fórmula molecular C6H6Cl6 é usado como inseticida.
O clorofórmio CCl3 foi muito usado como anestésico desde 1847, na Inglaterra. Hoje, já não é usado para esta finalidade porque é muito tóxico.
Os freons CCl3, CCl2F2 e muitos outros eram usados como gás de refrigeração. Com o tempo, descobriu-se que prejudicava o meio ambiente, destruindo a camada de ozônio e foi reduzida a sua produção.
O DDT de fórmula C14H9Cl5 era um importante inseticida muito utilizado durante a Segunda Guerra Mundial. Sua produção foi proibida em vários países devido a sua alta toxicidade.

Nomenclatura

De acordo com a IUPAC, os halogênios são considerados uma ramificação que está ligada à cadeia principal.

Exemplos:

Text Box: CH3Br                            CH3 – CH2 – Cl                         CCl2F2    bromo-metano                   cloro-etano                 dicloro-diflúor-metano

Text Box: CH3 – CH – CH3                |              Br  2-bromo-propano                               

Bromo-benzeno            cloro-benzeno                           

 

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