Ensino Fundamental
   Ar
   Água
   Meio Ambiente
   Unidade de Medida
   Matéria e Energia
   Ligações Químicas
   Misturas
   Reações Químicas
   Quím. Inorgânica
   Radioatividade
  Mais [+]
 Ensino Médio
   Química Geral
   Modelos Atômicos
   Tabela Periódica
   Ligação Química
   Reações Químicas
   Estequiometria
   Soluções
   Termoquímica
   Cinética Química
   Isomeria
   Reações Orgânicas
  Mais [+]
 História da Química
 Biografias

 Laifis de Química
 Área dos Professores
 Fórmulas e dicas
 Dicionário de Química
 Vídeos

 Jogos On-line
 Exercícios Resolvidos
 Provas de Vestibular
 Simulados On-line

 Química no cotidiano
 Curiosidades
 O que o Químico faz?
 Indicação de livros
 Fale conosco

 
Busca Geral

 

ISOMERIA ESPACIAL Ă“PTICA

A isomeria espacial óptica é aquela que apresenta um carbono com quatro ligantes diferentes entre si. Para este carbono damos o nome de assimétrico. Está identificado com um asterisco (*).

Carbono Assimétrico ou Quiral – é o átomo de carbono que está ligado a quatro grupos diferentes entre si.

Exemplo: ácido lático ou ácido 2-hidróxi-propanoico

Observe que há quatro grupos diferentes nesta molécula: H, CH3, OH, COOH.

Se pudéssemos colocar um espelho na frente da molécula do ácido lático, visualizaríamos a seguinte molécula:
O ácido lático recebe o nome D e a sua imagem especular (imagem do espelho), o nome L.

Substâncias que desviam a luz polarizada para a direita chamam-se dextrógira (do latim dexter, direito) e substâncias que desviam a luz polarizada para a esquerda chamam-se levógira (do latim laevus, esquerda).
Então as duas moléculas de ácido lático desviam a luz plano polarizada porém uma para um lado e a outra para o outro.
Podemos esrever:
- ácido lático dextrógiro, ácido d-lático ou ácido (+) lático
- ácido lático levógiro, ácido l-lático ou ácido (-) lático

As propriedades físicas destes isômeros são as mesmas. A única diferença é a polarização da luz plano polarizada.
Os dois isômeros de ácido lático podem ser chamados de par de enantiomorfos ou antípodas ópticos.

Existem algumas moléculas que possuem diversos carbonos assimétricos ou quirais.
Veja o exemplo do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico:

Text Box:                H     H                  |       |  HOOC – C* – C* – COOH                   |       |                OH   CH3

Nesta substância, temos dois carbonos assimétricos e diferentes entre si.
Este composto apresenta quatro isĂ´meros opticamente ativos e distintos entre si, que podem ser representados desta forma:

Text Box:   COOH                     COOH                     COOH                  COOH         |                               |                               |                            |  H – C* – OH         HO – C* – H              H – C* – OH       HO – C* – H          |                               |                               |                             |  H – C – CH3            CH3 – C* – H           CH3 – C* – H            H – C – CH3         |                               |                               |                             |    COOH                     COOH                       COOH                 COOH                           A                              B                               C                           D

A diferença entre os quatro compostos é indicada pelas posições dos grupos OH e CH3, que às vezes estão na esquerda e, outras vezes, à direita da fórmula.
Os isĂ´meros A e B sĂŁo antĂ­podas Ăłpticos, sendo que um Ă© dextrĂłgiro e o outro levĂłgiro.
Os isĂ´meros C e D sĂŁo antĂ­podas Ăłpticos, sendo que um Ă© dextrĂłgiro e o outro levĂłgiro.
Observe que A e B; C e D são imagens especulares uma da outra. É como se houvesse um espelho na frente de cada uma destas moléculas.
Os isĂ´meros Ăłpticos que nĂŁo sĂŁo enantiomorfos entre si sĂŁo chamados de diastereoisĂ´meros. Neste caso sĂŁo A e C; A e D; B e C; B e D.
Para saber quantos isômeros ópticos existem, podemos calcular de acordo com o número de carbonos assimétricos.

2n

Onde:
n = número de carbonos assimétricos
Exemplo:

Na molécula do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico existem dois carbonos assimétricos. Então, aplicando a fórmula:

Text Box:                H     H                  |       |  HOOC – C* – C* – COOH                   |       |                OH   CH3

2n
2² = 4

Existem quatro isĂ´meros para este composto.
Formam-se dois dextrĂłgiros e dois levĂłgiros.

 

Curta nossa página nas redes sociais!

 

 

Mais produtos

 

Sobre nós | Política de privacidade | Contrato do Usuário | Anuncie | Fale conosco

Copyright © 2014 SóQ. Todos os direitos reservados. Desenvolvido por Grupo Virtuous.